KEKUATAN ASAM BASA DALAM KIMIA ORGANIK

KEKUATAN ASAM BASA DALAM KIMIA ORGANIK

Hallo teman teman minggu lalu kita sudah membahas mengenai sintesis sintesis organic kemudian pada pertemuan ini kita akan membahas kekuatan asam basa dalam kimia organik Pada tahun 1923, ahli kimia Johannes Bronsted dan Martin Lowry secara mandiri mengembangkan definisi asam dan basa berdasarkan kemampuan senyawa untuk menyumbangkan atau menerima proton (ion H +). Di sini, asam didefinisikan sebagai kemampuan untuk menyumbangkan proton dalam bentuk ion hidrogen; sedangkan pangkalan didefinisikan sebagai mampu menerima proton. Ini mengambil definisi Arrhenius selangkah lebih maju karena air tidak lagi diperlukan untuk hadir dalam larutan agar terjadi reaksi asam dan basa.

Adapun kekuatan relative dari asam basa dapat ditentukan dari konstanta ioniasasinya

 serangkaian asam dan basa dalam urutan kekuatan menurun dari asam dan peningkatan kekuatan basa yang sesuai. Asam dan basa dalam baris yang diberikan saling berkonjugasi satu sama lain

Asam organik adalah senyawa organik yang mempunyai derajat. Asam organik yang paling umum adalah asam alkanoat yang memiliki derajat keasaman dengan gugus karboksil -COOH, dan asam sulfonat dengan gugus -SO2OH mempunyai derajat keasaman yang relatif lebih kuat. Stabilitas pada gugus asam sangat penting dalam menentukan derajat keasaman sebuah senyawa organik 

 Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang bersifat asam. Asam karboksilat, asam sulfonat (RSO₃H) dan alkil hidrogen sulfonat (ROSO₃H) merupakan senyawa organik yang memiliki kekuatan keasaaman lebih tinggi dari pada asam karbonat. Kekuatan asam suatu senyawa dinyatakan oleh Ka atau pKa sedangkan untuk kekuatan kebasaan dinyatan olek Kb atau pKb. Dimana nilai Ka ataupun Kb berbanding terbalik dengan nilai pKa ataupun pKb. 

Contoh asam organik sebagai berkut:

Asam asetat lebih asam karena basa konjugasi dari asam asetat dapat mengalami resonansi yang meningkatkan kestabilan sehingga memiliki kekuatan asam yang lebih besar dari pada methanol dan aseton. 

Kekuatan asam lemah diukur pada skala pKa. Semakin kecil angkanya pada skala ini, semakin kuat asam tersebut. Tiga dari senyawa yang akan kita lihat, bersama dengan nilai pKa mereka adalah: 

resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya.Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat. Reaktivitas dan keasaman turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dan juga bersifat asam kuat dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

keasaman meningkat ketika kita melewati satu baris dalam tabel periodik. Masuk akal bahwa HF lebih elektronegatif daripada H2O, NH3, dan CH4 karena elektronegativitas yang lebih besar dari fluor dibandingkan oksigen, nitrogen, dan karbon. Fluor yang mengandung muatan negatif adalah fluor.

Faktor stabilisasi yang sangat besar untuk basis konjugat adalah jika muatan negatif dapat didelokalisasi melalui resonansi. Contoh klasiknya adalah dengan fenol (C6H5OH) yang sekitar sejuta kali lebih asam dari air, dan dengan asam asetat (pKa ~ 5).

Pemanfataan asam organik yaitu asam benzoat dalam kehidupan sehari hari

Gambar. Struktur asam benzoat 

Asam benzoat adalah garam natrium dari asam bezoat yang muncul dan dilarutkan dalam air sehingga asam benzoat ini dapat diproduksi dengan mereaksikan natrium hidroksida dengan asam benzoat jika PH 4-9 ini yang bisa ditolerir oleh tubuh jika PH nya dibwah 4 maka dia dapat bersifat korosif misalnya jika pH 3.5 maka dapat menyebabkan penderita kanker. pH asam benzoat ini adalah 4.2 dimana dengan pH sebesar itu dia dapat menghancurkan sel sel mikroba sehingga asam benzoat ini dapat digunakan bahan pengawet yang terdapat pada makanan dan minuman.

Permasalahannya :
1.

Menurut pendapat anda mengenai struktur diatas mengapa asam trikloroasetat lebih kuat daripada asam dikloroasetat padahal sama sama termasuk golongan asetat ?

2.

Jika kita bandingkan kedua struktur diatas berdasarkan nilai pka nya manakah struktur yang memiliki tingkat kekuatan asam yang tinggi dan beserta alasannya mengapa hal itu bisa terjadi 

3. perhatikan gambar dibawah ini 

jika kita perhatikan isomer heksena diatas ia hanya memilki perbedaan antara struktur antara cis dan trans dari posisi saja jelaskan bagaimana menurut tanggapan anda mengenai kejadian tersebut apakah terjadi memiliki kekuatan asam yang sama atau berbeda pula tingkat kekuatan asamnya ?