REAKSI E 1

Reaksi E 1

    Sesuai dengan konsep yang dinyatakan bahwasanya reaksi eliminasi yang sering kita dengarkan dan mungkin sudah mempelajarinya karena reaksi eliminasi itu dapat diartikan sebagai "penghilang" kemudian didalam reaksi ini juga terdapat 2 atom dimana masing masing terikat dengan atom c jika kita lihat dari sisi daerah letaknya mereka sangat berdampingan dan dipisahkan oleh suatu reaktan sehingga nantinya dapat menghasilkan ikatan rangkap. Karena juga didalam reaksi E 1 ini dapat memberikan proton kepada basa dimana dala  keadaan reaksi eliminasi maka dari itu, menjadi sebuah alkena : 

Contoh  : 

      Dilihat dari sudut pandang adanya suatu karbokation yang memilki zat yang tidak stabil sehingga menyebabkan memiliki energi yang sangat tinggi .dan reaksinya berjalan secara terus menerus untuk mencapai produk yang stabil untuk itu maka dapat bereaksi dengan nukleofil . Maka dari itu karbokation merupakan salah satu cara untuk membuat produk itu kembali stabil.

Didalam reaksi E 1 terbagi menjadi 2 tahap:

1. Tahap lambat 

  Dimana pada tahap lambat ini dia dijadikan sebagai tahap penentu laju, pada reaksi keseluruhan. Bisa kita balik ke pelajaran sebelumnya SN 1 disana dia menunjukkan bahwa reaksi E 1 sebagai kinetika order pertama, dengan adanya laju reaksi mereka hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida saja dan hanya melibatkan keadaan transisi tetapi dari tahap penentu saja . Dapat dikatakan bahwa reaksi E 1 ini termasuk unimolekul sama halnya dengan reaksi SN 1 .

2. Tahap cepat 

     Pada tahap cepat ini reaksi eliminasi terjadinya pertempuran basa merampas proton dari atom karbon dimana keadaan letaknya pada saat berdampingan dengan karbon postif . Sehingga elektron yang tadinya sedang berikatan dengan sigma karbon . Dan hidrogen pun bergeser ke arah muatan positif , dan atom karbon dalan reaksi E 1 akan mengalami rehi ridasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp 2 sehingga terbentuklah sebuah alkena .

Jadi , initinya peristiwa reaksi SN 1 sama halnya reaksi E 1 karena terjadinya pertemuan zat antara karbokation jadi jangan diherankan lagu jika ada alkil halida tersier bereaksi lebih cepat daripada alkil halida yang lainnya. Kemudian reaksi E 1 dan SN 1 ini terjadinya persaingan antara keduanya .

Permasalahan : 

1. Jelaskan perbedaan tahap cepat dan tahap lambat? 

2. Mengapa reaksi E 1  dan SN 1 dapat dikatakan sebagai reaksi bersaingan ?

3.Bagaimana caranya karbokation itu bisa mencapai produk yang stabil sedangkan karbokation sendirikan merupakan suatu zat antara tidak stabil tapi memiliki energi yang tinggi ?

Mekanisme reaksi E 2

Reaksi eliminasi mekanisme E 2

    Biasa yang kita dengar Istilah umum biasanya diterapkan dalam matematika yaitu beberapa pengertian Eliminasi ini pada umumnya artinya   menghilangkan .  Sedangkan dalam kimia itu artinya menghilangkan juga tapi dalam bentuk reaksi bedanya dari matematika Dari beberapa nukleofil , misalnya OH- , dan OR- merupakan basa kuat.
    Didalam suatu alkil halida tertier tidak dapat mengadakan suatu  pengggantian tempat belakang SN 2 dikarenakan adanya terjadi hambatan sterik. Kemudian eliminasi itu artinya menghilangkan jika basa kuat itu dipanaskan seperti K+ ,OH - , kemudian dilarutkan dalam etanol . Maka, alkil h halida tertier akan mengadakan reaksi eliminasi sehingga menghasilkan alkena . 

   Berdasarkan penjelasan reaksi diatas  Didalam reaksi E 2 dapat dinyatakan sebagai adanya reaksi 1 tahap misalnya reaksi SN 2 . Karena basa kuat mengambil sebuah proton dari alkil halida , pasangan elektron dari ikatan pi dan ion halida dalam 1 tahap .

1. Basa akan membentuk ikatan dengan H2

2. Elektron C-H membentuk ikatan pi

3.brom bersama pasangan e- meninggalkan

   Ikatan sigma C-Br.

    Setelah dijelaskan dari persamaan diatas bahwa ada mekanisme yang menunjukkan anak panah bengkok artinya " pendorong elektron " . Dan sehingga terdapat struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini sebagai berikut : 

                      Keadaan transisi E 2

Dalam reaksi E 2 sama halnya dengam reaksi E 1 Alkil haluda tersier dapat bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat (bila dikola dengan suatu basa , alkil haluda primer biasanya mudah bereaksi subtitusi , sehingga hanya sedikit alkena terbentuk). Didalam reaksi E 2 itu tidak adanya terjadinya pembentuk karbokation sedangkan yang terjadi terbentuk kation itu pada mekanisme E 1 .

Permasalahan : 

1. Coba uraikan menggunakan bahasa sendiri mengenai apa yang dimaksud dengan keadaan transisi E 2 ?

2. Kenapa pada mekanisme reaksi E 2 hanya menggunakan basa kuat saja  dalam membentuk ikatan dengan hidrogen?

3. Sebutkan faktor faktor yang mengatur reaksi eliminasi dari alkil.halida ?

Mekanisme reaksi subtitusi nukleofilik SN 1

A. Mekanisme reaksi subtitusi SN 1 

Didalam penjelasan bahwa mekanisme itu berupa upaya untuk memberikan penjelasan secara mekanis atau bisa secara bertahap . Alkil halida tertier tidak mengalami subtitusi dengan jalan SN 2 karena adanya hambatan "hambatan steric steric hindrance ." Akan tetapi apabila direaksikan dengan nukleofil lemah seperti H20 atau alkohol , alkil halida tertier (kecuali akil atau vinil halida) dapat terjadi subtitusi dengan jalan lain . Mekanisme unimolekuler adalah sebuah ionisasi dari suatu senyawa  organik menjadi karbokation dan gugus yang meninggalkan leaving group , dilanjutkan dengan kombinasi karbokation dengan nukleofil yang lemah tersebut .

Persamaan umum dari reaksi SN 1 

Persamaan umum mekanisme reaksi SN 1

Maka dari itu reaksi SN 1 dari reaksi halida tersier itu sebagai reaksi pelarut contoh yang terdapat dalam kehidupan sehari hari adalah seperti air atau alkohol dan reaksi ini disebut dengan reaksi solvolisis .

Dalam reaksi alkil halida dengan SN 1 mereka terjadi pada saat nukleofil lemah karena nukleofil itu memiliki sifat  basa yang lebih kuat . Dan kejadian tersebut dapat menghilangkan reaksi dan akan menghasilkan alkena nukleofil lemah ini akan mengalami eliminasi . Oleh karena itu akan menghasilkan adalah suatu campuran , maka reaksi SN 1 dari alkil halida tidak begitu berguna untuk teknik sintesis yang umum .

Didalam mekanisme SN 1 adalah proses 2 langkah .pada langkah pertama yang berjalan lambat. Ikatan antara karbon dan gugus pergi putus sewaktu subtrat ini berdisosiasi ( mengion )

Elektron dari C-L pergi bersama gugus pergi dan terbentuk karbonkation pada langkah kedua yang berlangsung cepat karbokationdengan nukleofil menghasilkan produk .

Dan mekanisme reaksi SN 1 adapun tahap tahapnya

Tahap 1 ionisasi (dalam urutan yang paling lambat )

Tahap 2 kombinasi 

Tahap 3 pelepasan H+ pada pelarut reaksi asam basa 

Jadi terdapat tahap terakhir dalam solvolisis dari suatu alkil halida adalah lepasnya sebuah proton oleh alkohol atau eter didalam reaksi ini terdapat reaksi asam basa dan sebenarnya reaksi ini bukan bagian dari mekanisme SN 1. Dalam reaksi SN 1 pada karbon kiral dari alkil haluda yang optis aktif dan tejadi reaksi rasemisasi.

didalam gambar diagram menjelaskan bahwa energi ini untuk mekanisme SN 1 itu terdapat 2 tahap yaitu ionisasi disusul dengan penyatuan karbokation intermediet dengan sebuah nukleofil oleh karena itu ionisasi reaksinya lambat,energi dari keadaan transisi adalah titik yang tertinggi dalam diagram.

Ciri ciri mekanisme SN 1 

1. Pada proses kecepatan reaksinya tidak hanya bergantung pada nukleofil dan pada saat tahap penetup kecepatan reaksi yaitu 

Dimana nukleofil tersebut tidak terlibat .

2. Jika karbon sebagai gugus pergi menyebabkan bersifat kiral dan reaksi dapat menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Misalkan saja pada karbonium ia memiliki ada sebuah gugus yang terikat pada karbon positifnya hal itu bisa terjadi karena karbon tersebut mempunyai hibridasi sp2 dan ia berbentuk seperti planar. Maka dari itu nekleofil mempunyai penyerangan 2 arah ada arah yang depan dan arah belakang . Kemudian masing masing mempunyai peluang yang sangat besar untuk memperoleh rasemik .

Contoh : 

 reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.

Faktor faktor yang mempengaruhi mekanisme SN 1 adalah :

* Laju suatu reaksi SN 1 

Sudah dijelaskan bahwa reaksi SN 1 tidak bergantung oada nukleofil tetapi, dia hanya bergantung pada alkil halida l

Hal ini disebabkan oleh sangat cepatnya reaksi antara R+ dan Nu:- terjadi bila karbokation itu terbentuk . Oleh karena itu laju dari keseluruhan reaksi ditentukan seluruhnya oleh cepatnya RX berkombinasi dan membentuk karbokation R+ .

Tahap penentu laju 

Permasalahan : 

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi solvolisis ? 

2. Menurut pendapat anda apa yang dimaksud dengan reaksi rasemik ?

3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi lambat pada SN 1 ? 

Mekanisme reaksi subtitusi nukleofilik SN 2

KIMIA ORGANIK 2

Didalam pelajaran ini bahwasanya dapat diartikan bahwa kimia organik itu yaitu salah satu cabang dibidang kimia selain itu, ada juga dibidang lainnya seperti kimia anorganik,kimia fisik,analis dan  lainnya. sebenarnya, kimia organik ini terpisah menjadi satu cabang karena adanya sejarah. tetapi sekarang kata kimia organik juga sangat banyak dikenal sehingga kimia organik itu juga mempelajari mengenai senyawa karbon (C) dan juga dapat mempelajari mengenai stuktur ,sifat,komposisi,reaksi serta sintesis senyawa organik. untuk itu karbon merupakan suatu unsur yang dapat penyusun jasat hidup atom karbon menjadi tulang punggung pembentuk senyawa yang beraneka ragam. dan karbon ini sendiri memiliki 4 elektron dikulit luarnya sehingga masing masing karbon dapat di sumbangkan dengan unsur lain sehingga  juga terpenuhi elektroniknya dan dapat membentuk ikatan kovalen .

1. REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK 




jadi reaksi subtitusi adalah suatu reaksi penggantian dimana gugus atom pada senyawa kimia tertentu dengan gugus atom yang lain. atau artinya suatu senyawa yang mana terdapat ikatan rangkap 2 (alkena) menjadi ikatan rangkap 1 (alkana) direaksi subtitusi ini terjadinya pemutusan sehingga ada atom yang mengangantikan atas terjadinya pemutusan tersebut.

Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.

 Reaksi secara umum:

R - H    +   X₂  →  R – X     +    H – X

Alkana     halogen         haloalkana    asam klorida

contoh:

CH₄ +  Cl₂ → CH₃Cl + HCl 

 sedangkan reaksi nukleofilik adalah bagian bagian baik dari atom,ion , molekul yang sangat banyak sekali elektron sehingga dia tidak suka dengan elektron tetapi suka dengan nukleus ( inti yang kekurangan eletron) Pada reaksi substitusi nukleofilik atom atau gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom atau gugus pengganti adalah   suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.

di dalam Reaktivitas relatif adapun reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkil halida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
 

A. REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Pada reaksi subtitusi nekleofilik sn2 ini sangat berpengaruh sekali dimana, masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlangsung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlangsung sama sekali. Didalam mekanisme sn2 ada salah satu contoh yaitu reaksi bromoetana dengan ion hidroksida

A. Mekanisme SN2 masuk dari belakang dengan inversi

 Didaalam penjelasan dari contoh tadi bahwa terdapat  inversi Walden dimana Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat. Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi golden. Jadi,“Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya perubahan atau pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah .

B. Mekanisme umum SN2 untuk aklik halida 

Pada reaksi bromoetana dengan ion hidroksida ini juga tidak terdapat perubahan konfigurasi karena apa ? Dikaranekan zat asalnya maupun hasilnya itu bukan suatu kiral. jika enansioner murni dari alkil halida kira dipakai sebagai zat asal maka inversi juga dilihat adnya perubahan konfigurasi jadi didalam alkil halida ini juga belum adanya suatu perubahan konfigurasi.

Dan reaksi diatas merupakan inversi konfigurasi dari zat asal alkil halida kiral 

Permasalahan
1. Sudah kita amati dan baca artikel diatas bahwasanya  reaksi nekleofilik banyak sekali elektron sehingga  dia tidak menyukai suka dengan elektron tetapi dia suka dengan nukleus. Mengapa demikian ?

2. Dari penjelasan mekanisme SN2 masuk dari belakang menyatakan bahwa terdapat inversi walden dimana ada pergantian atau perubahan  letak gugus dengan istilah datang dan pergi atau sebelum atau sesudah . Mengapa hal tersebut bisa terjadi ? mohon bantuannya dari teman teman .

3. Dijelaskan dalam artikel tersebut mengapa reaktivitas nukeofil sangat dipengaruhi basisitas, kemampuan mengalami polarisasi dan solvasi ?