Mekanisme reaksi subtitusi nukleofilik SN 1

A. Mekanisme reaksi subtitusi SN 1 

Didalam penjelasan bahwa mekanisme itu berupa upaya untuk memberikan penjelasan secara mekanis atau bisa secara bertahap . Alkil halida tertier tidak mengalami subtitusi dengan jalan SN 2 karena adanya hambatan "hambatan steric steric hindrance ." Akan tetapi apabila direaksikan dengan nukleofil lemah seperti H20 atau alkohol , alkil halida tertier (kecuali akil atau vinil halida) dapat terjadi subtitusi dengan jalan lain . Mekanisme unimolekuler adalah sebuah ionisasi dari suatu senyawa  organik menjadi karbokation dan gugus yang meninggalkan leaving group , dilanjutkan dengan kombinasi karbokation dengan nukleofil yang lemah tersebut .

Persamaan umum dari reaksi SN 1 

Persamaan umum mekanisme reaksi SN 1

Maka dari itu reaksi SN 1 dari reaksi halida tersier itu sebagai reaksi pelarut contoh yang terdapat dalam kehidupan sehari hari adalah seperti air atau alkohol dan reaksi ini disebut dengan reaksi solvolisis .

Dalam reaksi alkil halida dengan SN 1 mereka terjadi pada saat nukleofil lemah karena nukleofil itu memiliki sifat  basa yang lebih kuat . Dan kejadian tersebut dapat menghilangkan reaksi dan akan menghasilkan alkena nukleofil lemah ini akan mengalami eliminasi . Oleh karena itu akan menghasilkan adalah suatu campuran , maka reaksi SN 1 dari alkil halida tidak begitu berguna untuk teknik sintesis yang umum .

Didalam mekanisme SN 1 adalah proses 2 langkah .pada langkah pertama yang berjalan lambat. Ikatan antara karbon dan gugus pergi putus sewaktu subtrat ini berdisosiasi ( mengion )

Elektron dari C-L pergi bersama gugus pergi dan terbentuk karbonkation pada langkah kedua yang berlangsung cepat karbokationdengan nukleofil menghasilkan produk .

Dan mekanisme reaksi SN 1 adapun tahap tahapnya

Tahap 1 ionisasi (dalam urutan yang paling lambat )

Tahap 2 kombinasi 

Tahap 3 pelepasan H+ pada pelarut reaksi asam basa 

Jadi terdapat tahap terakhir dalam solvolisis dari suatu alkil halida adalah lepasnya sebuah proton oleh alkohol atau eter didalam reaksi ini terdapat reaksi asam basa dan sebenarnya reaksi ini bukan bagian dari mekanisme SN 1. Dalam reaksi SN 1 pada karbon kiral dari alkil haluda yang optis aktif dan tejadi reaksi rasemisasi.

didalam gambar diagram menjelaskan bahwa energi ini untuk mekanisme SN 1 itu terdapat 2 tahap yaitu ionisasi disusul dengan penyatuan karbokation intermediet dengan sebuah nukleofil oleh karena itu ionisasi reaksinya lambat,energi dari keadaan transisi adalah titik yang tertinggi dalam diagram.

Ciri ciri mekanisme SN 1 

1. Pada proses kecepatan reaksinya tidak hanya bergantung pada nukleofil dan pada saat tahap penetup kecepatan reaksi yaitu 

Dimana nukleofil tersebut tidak terlibat .

2. Jika karbon sebagai gugus pergi menyebabkan bersifat kiral dan reaksi dapat menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Misalkan saja pada karbonium ia memiliki ada sebuah gugus yang terikat pada karbon positifnya hal itu bisa terjadi karena karbon tersebut mempunyai hibridasi sp2 dan ia berbentuk seperti planar. Maka dari itu nekleofil mempunyai penyerangan 2 arah ada arah yang depan dan arah belakang . Kemudian masing masing mempunyai peluang yang sangat besar untuk memperoleh rasemik .

Contoh : 

 reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.

Faktor faktor yang mempengaruhi mekanisme SN 1 adalah :

* Laju suatu reaksi SN 1 

Sudah dijelaskan bahwa reaksi SN 1 tidak bergantung oada nukleofil tetapi, dia hanya bergantung pada alkil halida l

Hal ini disebabkan oleh sangat cepatnya reaksi antara R+ dan Nu:- terjadi bila karbokation itu terbentuk . Oleh karena itu laju dari keseluruhan reaksi ditentukan seluruhnya oleh cepatnya RX berkombinasi dan membentuk karbokation R+ .

Tahap penentu laju 

Permasalahan : 

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi solvolisis ? 

2. Menurut pendapat anda apa yang dimaksud dengan reaksi rasemik ?

3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi lambat pada SN 1 ?