KIMIA ORGANIK 2
di dalam Reaktivitas relatif adapun reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkil halida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
Didalam pelajaran ini bahwasanya dapat diartikan bahwa kimia organik itu yaitu salah satu cabang dibidang kimia selain itu, ada juga dibidang lainnya seperti kimia anorganik,kimia fisik,analis dan lainnya. sebenarnya, kimia organik ini terpisah menjadi satu cabang karena adanya sejarah. tetapi sekarang kata kimia organik juga sangat banyak dikenal sehingga kimia organik itu juga mempelajari mengenai senyawa karbon (C) dan juga dapat mempelajari mengenai stuktur ,sifat,komposisi,reaksi serta sintesis senyawa organik. untuk itu karbon merupakan suatu unsur yang dapat penyusun jasat hidup atom karbon menjadi tulang punggung pembentuk senyawa yang beraneka ragam. dan karbon ini sendiri memiliki 4 elektron dikulit luarnya sehingga masing masing karbon dapat di sumbangkan dengan unsur lain sehingga juga terpenuhi elektroniknya dan dapat membentuk ikatan kovalen .
1. REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFILIK
jadi reaksi subtitusi adalah suatu reaksi penggantian dimana gugus atom pada senyawa kimia tertentu dengan gugus atom yang lain. atau artinya suatu senyawa yang mana terdapat ikatan rangkap 2 (alkena) menjadi ikatan rangkap 1 (alkana) direaksi subtitusi ini terjadinya pemutusan sehingga ada atom yang mengangantikan atas terjadinya pemutusan tersebut.
jadi reaksi subtitusi adalah suatu reaksi penggantian dimana gugus atom pada senyawa kimia tertentu dengan gugus atom yang lain. atau artinya suatu senyawa yang mana terdapat ikatan rangkap 2 (alkena) menjadi ikatan rangkap 1 (alkana) direaksi subtitusi ini terjadinya pemutusan sehingga ada atom yang mengangantikan atas terjadinya pemutusan tersebut.
Reaksi
substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.
Reaksi secara umum:
Alkana halogen haloalkana asam klorida
contoh:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
sedangkan reaksi nukleofilik adalah bagian bagian baik dari atom,ion , molekul yang sangat banyak sekali elektron sehingga dia tidak suka dengan elektron tetapi suka dengan nukleus ( inti yang kekurangan eletron) Pada reaksi substitusi nukleofilik atom atau gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom atau gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
sedangkan reaksi nukleofilik adalah bagian bagian baik dari atom,ion , molekul yang sangat banyak sekali elektron sehingga dia tidak suka dengan elektron tetapi suka dengan nukleus ( inti yang kekurangan eletron) Pada reaksi substitusi nukleofilik atom atau gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom atau gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
di dalam Reaktivitas relatif adapun reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkil halida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
Pada reaksi subtitusi nekleofilik sn2 ini sangat berpengaruh sekali dimana, masing-masing gugus baik
gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan
pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka
reaksi substitusi akan berlangsung dengan mudah, sebaliknya jika gugus
pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung
lambat bahkan tidak berlangsung sama sekali. Didalam mekanisme sn2 ada salah satu contoh yaitu reaksi bromoetana dengan ion hidroksida
A. Mekanisme SN2 masuk dari belakang dengan inversi
Didaalam penjelasan dari contoh tadi bahwa terdapat inversi Walden dimana Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat. Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi golden. Jadi,“Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya perubahan atau pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah .
B. Mekanisme umum SN2 untuk aklik halida
A. Mekanisme SN2 masuk dari belakang dengan inversi
Didaalam penjelasan dari contoh tadi bahwa terdapat inversi Walden dimana Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat. Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi golden. Jadi,“Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya perubahan atau pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah .
B. Mekanisme umum SN2 untuk aklik halida
Pada reaksi bromoetana dengan ion hidroksida ini juga tidak terdapat perubahan konfigurasi karena apa ? Dikaranekan zat asalnya maupun hasilnya itu bukan suatu kiral. jika enansioner murni dari alkil halida kira dipakai sebagai zat asal maka inversi juga dilihat adnya perubahan konfigurasi jadi didalam alkil halida ini juga belum adanya suatu perubahan konfigurasi.
Dan reaksi diatas merupakan inversi konfigurasi dari zat asal alkil halida kiral
Permasalahan
1. Sudah kita amati dan baca artikel diatas bahwasanya reaksi nekleofilik banyak sekali elektron sehingga dia tidak menyukai suka dengan elektron tetapi dia suka dengan nukleus. Mengapa demikian ?
2. Dari penjelasan mekanisme SN2 masuk dari belakang menyatakan bahwa terdapat inversi walden dimana ada pergantian atau perubahan letak gugus dengan istilah datang dan pergi atau sebelum atau sesudah . Mengapa hal tersebut bisa terjadi ? mohon bantuannya dari teman teman .
3. Dijelaskan dalam artikel tersebut mengapa reaktivitas nukeofil sangat dipengaruhi basisitas, kemampuan mengalami polarisasi dan solvasi ?
1. Sudah kita amati dan baca artikel diatas bahwasanya reaksi nekleofilik banyak sekali elektron sehingga dia tidak menyukai suka dengan elektron tetapi dia suka dengan nukleus. Mengapa demikian ?
2. Dari penjelasan mekanisme SN2 masuk dari belakang menyatakan bahwa terdapat inversi walden dimana ada pergantian atau perubahan letak gugus dengan istilah datang dan pergi atau sebelum atau sesudah . Mengapa hal tersebut bisa terjadi ? mohon bantuannya dari teman teman .
3. Dijelaskan dalam artikel tersebut mengapa reaktivitas nukeofil sangat dipengaruhi basisitas, kemampuan mengalami polarisasi dan solvasi ?
Saya Vinni Sridayanti
BalasHapusNim A1C117030
Saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan no.1
Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus yang bereaksi.
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
Nama : Regina Theresya Br Purba
BalasHapusNIM : A1C117060
Disini saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 2
telah diketahui bahwa dalam mekanisme SN2 ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Jadi pada reaksi ini akan ada gugus yang pergi dan ada gugus yang datang untuk melengkapi kekurangan dalam satu tahap. Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap gugus pergi, karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara pasangan elektron sunyi pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.
Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat kiral, reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi (stereokimia), yang disebut sebagai inversi Walden.[3] Artinya substrat disini memiliki komposisi yang sama namun tetapi tidak memutar bayangan cermin.
Sebagai contoh reaksi SN2, penyerangan Br− (nukleofil) pada suatu etil klorida (elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi.
Saya, Melin Yohana Sitio (NIM A1C117038).
BalasHapusSaya akan coba membantu menjawab permasalahan nomor 3, yang dimaksud dengan aktivitas nukeofil sangat dipengaruhi basisitas yaitu kemampuan reaksi tersebut mengalami polarisasi, dan solvasi. Mengalami polarisasi yang dimaksud adalah sifat polarisasi dielektrik yang tinggi untuk menstabilkan ion-ion yang terbentuk sehingga mengurangi energi yang dibutuhkan untuk membentuk ion-ion tersebut. Terimakasih.