PRINSIP PRINSIP SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Jadi pada pembahasan blog kita kali ini mengenai prinsip prinsip sintesis senyawa organik . dalam menentukan prinsip prinsip sintesis senyawa organik adalah sebagai berikut :
* Memperhatikan kerangka karbon atau kerangka molekul yang diinginkan
* Melakukan transformasi gugus fungsi dengan cara mencapai fungsi senyawa yang diinginkan.
* Dapat melaksanakan stereocontrol selektif pada semua tahap dimana pusat stereoisomerisme sangat dipengaruhi
Ini bukan tugas-tugas
independen yang terpisah untuk diserang dan dipecahkan pada gilirannya, tetapi
harus diintegrasikan dan dikorelasikan dalam rencana keseluruhan. Dengan
demikian, perakitan kerangka molekul sebagian akan tergantung pada struktur dan
fungsionalitas bahan awal yang tersedia, selektivitas (regio dan stereo) dari
berbagai reaksi yang dapat digunakan untuk menjahitnya bersama-sama, dan
hilangnya atau relokasi kelompok-kelompok fungsional dalam senyawa antara yang
terbentuk dalam perjalanan ke produk akhir.
Sintesis organik merupakan
salah satu cabang khusus sintesis kimia yang sangat berkaitan dengan konstruksi
yang disengaja dari senyawa organic dimana molekul organic sering kali lebih
kompleks dari pada senyawa anorganik.
Ada beberapa bagian bagian dari sintesis organic
:
1. sintesis total
Sintesis total adalah sintesis kimia dari
molekul organik kompleks (petrokimia) yang tersedia secara komersial. karena
Sintesis total dapat dicapai melalui pendekatan linier atau konvergen.Dalam sintesis linier lebih cenderung ke struktur
yang dilakukan secara bertahap sedangkan sintesis konvergen sebagai perantara
utama sehingga dapat digabungkan untuk membentuk produk yang diinginkan
contoh sintesis tiazida 11 (konvergen)
Dalam reaksi dengan
cyclooctyne 2, yang berproses secara bersama, azida 1a aromatik yang terhambat
secara sterat diubah menjadi triazol 3a yang sesuai (entri 1). Sementara
sejumlah kecil produk turunan benzil azida 3c juga diperoleh, hanya sejumlah
kecil triazol 3b yang terbentuk dari fenil azida, yang menunjukkan selektivitas
tipe azido yang tinggi. Hasil ini sesuai dengan pengamatan kami sebelumnya, di
mana urutan clickability untuk azida dalam reaksi dengan alkuna tegang sangat
didominasi oleh distortabilitas gugus azido. 10f Dalam transisi, siklus muatan
logam yang dikatalisis dengan terminal alkuna 4a, benzyl azide (1c) menunjukkan
reaktivitas tertinggi (entri 2–4). Meskipun selektivitasnya sedang di bawah
kondisi yang dikatalisis tembaga11 (entri 2 dan 3), selektivitas yang lebih
tinggi dicapai dengan menggunakan katalis rutenium, 12 yang menghasilkan
1,2,3-triazol 6 yang disubstitusi 1,5 (entri 4). Hasil ini menunjukkan bahwa
selektivitas tergantung pada lingkungan sterik kelompok azido, dengan azide 1c
yang paling bebas hambatan terhambat bereaksi lebih baik daripada yang lain.
Lebih lanjut, cycloaddisi azisofil anionik yang dikatalisis basis menunjukkan
selektivitas tinggi terhadap azida aromatik, khususnya terhadap 1b yang lebih
tanpa hambatan (entri 5 dan 6). Perantara anionik dari reaksi-reaksi ini, yang
dihasilkan oleh serangan nukleofilik dari anion pada azida, cenderung lebih
stabil oleh gugus aril, menghasilkan selektivitas tinggi. Sementara siklus
muatan dengan terminal alkuna 4a di bawah kondisi yang dikatalisasi amonium
hidroksida13 berjalan secara preferensial dengan azida aromatik 1b dalam
selektivitas tinggi, juga dekomposisi benzil azida (1c) yang lengkap juga
diamati (entri 5), yang tidak sesuai untuk tujuan kami. Untuk menyenangkan
kami, cycloaddition dengan 1,3-diketon 7,14 menggunakan basis yang lebih lemah
seperti kalium karbonat, berjalan dengan lancar dengan selektivitas-1b tinggi,
meninggalkan 1c utuh (entri 6).
Kami merancang dan
mensintesis triazida 11 yang mengandung tiga jenis kelompok azido, dan menguji
kelayakan molekul ini sebagai molekul platform untuk tiga siklus selektif
berurutan (Gambar. 2). Triazide 11 mudah disiapkan secara konvergen oleh reaksi
silang kopling Suzuki-Miyaura antara diazide 9 yang mengandung iodo group10g
dan asam pinacol ester 10 arilboronik asam yang mudah disintesis (Gambar 2A).
Tiga cycloadditions berurutan dari triazide 11 dengan tiga jenis azidophiles
berjalan dengan lancar untuk menghasilkan senyawa tristriazole yang diinginkan
dalam hasil tinggi (Gbr. 2B). Misalnya, siklus muatan triazida 11 dengan
1,3-diketon 7 dikatalisis oleh kalium karbonat diproses terutama pada kelompok
azido aromatik untuk menyediakan produk monotriazol dalam hasil tinggi. Siklus
yang dikatalisis ruthenium selanjutnya dari monotriazole yang mengandung dua
kelompok azido yang tidak bereaksi dengan terminal alkuna 4b dilanjutkan secara
selektif pada bagian azido alifatik untuk menghasilkan bistriazol dalam hasil
yang sangat baik. Akhirnya, kelompok azido yang terhalang secara sterik
bereaksi secara efisien dengan alkuna tegang 2, yang memberikan tristriazole
12a. Dalam skema ini, tiga cycloadditions berurutan dicapai dalam 76% hasil
keseluruhan. Selain itu, urutan muatan siklus dapat ditukar; tristriazole 12b
disiapkan dalam hasil keseluruhan 69% dari triazida 11 oleh tiga reaksi
berurutan, yaitu, reaksi klik yang dipromosikan oleh regangan dengan 2,
cycloaddisi yang dikatalisis basis dengan 7, dan cycloaddisi yang dikatalisis
tembaga dengan 4a.
2.
contoh sintesis linier
2. metodologi
Setiap langkah sintesis
melibatkan reaksi kimia, dan pereaksi serta kondisi untuk masing-masing reaksi
ini harus dirancang untuk memberikan hasil yang memadai dari produk murni,
dengan langkah sesedikit mungkin. Suatu metode mungkin sudah ada dalam
literatur untuk membuat salah satu intermediet sintetis awal, dan metode ini
biasanya akan digunakan daripada upaya untuk "menemukan kembali
roda".
A. Pendekatan diskonersi
Diskoneksi adalah pemotongan ikatan secara imaginer pemecah molekul yang diharapkan lebih sederhana. Diskoneksi bias disebut kebalikan dari sintesis, jika sintesis mereaksikan senyawa starting material menjadi suatu produk senyawa baru. Proses dikoneksi dapat dilakukan beberapa tahap hingga mendapat senyawa yang diinginkan.
B. InterkonversiGugusFungsi
Tahapan analisis dilakukan pengenalan gugus fungsional yang dada pada molekul target terkait dengan keelektronegatifannya, pengaruh pada sintesis dan penentuan diskoneksi secara langsung atau harus diubah terlebih dahulu memalui interkonversi gugus fungsi atau IGF
C. Sinton
Diskoneksi aromatik yang berguna lainnya adalah sinton. Sinton merupakan fragmen ideal yang dapat atau tidak dapat terlibat dalam reaksi, tetapi yang membantu untuk menentukan reagen-reagen yang sesuai untuk digunakan. Reagen inilah yang disebut sebagai material pemula, yaitu senyawa yang digunakan dalam reaksi sintesis sebagai pengganti sinton,
permasalahan :
1. menurut pendapat anda pada prinsip sintesis senyawa organik mengapa stereoisomerisme sangat dipengaruhi pada saat melaksanakan stereocontrol selektif pada semua tahap ?
2. menurut pendapat anda dalam sintesis total terdapat pendekatan sintesis secara konvergen maupun linier pertanyaannya bagaimana perbedaan dari sintesis konvergen dan linear ?
2. menurut pendapat anda dalam sintesis total terdapat pendekatan sintesis secara konvergen maupun linier pertanyaannya bagaimana perbedaan dari sintesis konvergen dan linear ?
3. menurut pendapat anda bagaiamana cara menentukan metodologi yang baik pada setiap langkah sintesis dengan melibatkan reaksi kimia sehingga dengan kondisi langkah sintesis sesedikit mungkin harus bisa menghasilkan produk yang murni ?
nama rahma
BalasHapusnim A1C117018
NO 2
Linear synthesis
Pada sintesis ini, molekul target disintesis melalui serangkaian transformasi linear. Karena hasil sintesis secara keseluruhan didasarkan pada rute tunggal yang panjang ke molekul target. Dengan panjangnya rute, sintesis linear menghasilkan hasil keseluruhan yang lebih rendah. Sintesis ini penuh dengan kegagalan karena kekurangan fleksibilitas yang menyebabkan potensi kerugian besar pada materi yang sudah disintesis.
Convergent synthesis
Dalam sintesis konvergen, fragmen dari molekul target disintesis secara terpisah atau independen dan kemudian keduanya dibawa pada tahap sintesis untuk membuat molekul target.Sintesis konvergen merupakan sintesis yang lebih pendek dan efisien daripada sintesis linear, dimana hasil secara keseluruhan yang diperoleh lebih tinggi.
3. Dalam mensintesis senyawa organik terdapat dua bidang utama yaitu sintesis organik total dan metodologi. Sintesis organik total ini dapat digunakan untuk menunjukkan metodologi baru yang bertujuan untuk menunjukkan aplikasinya untuk sinstesis senyawa kompleks lainnya. Dalam mensintesis senyawa organik ini terdapat 3 aspek penting yang harus kita ketahui. Diantaranya yaitu :
BalasHapus1. Kerangka Karbon
2. Gugus Fungsional
3. Memperhatikan Stereoisomer
NIM: A1C177038
BalasHapusDalam kimia isomerisasi adalah proses di mana satu molekul diubah menjadi molekul lain yang memiliki atom yang persis sama, tetapi atom memiliki susunan yang berbeda. Isomerisme dalam kimia organik adalah fenomena yang ditunjukkan oleh dua atau lebih senyawa organik yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi sifatnya berbeda karena perbedaan susunan atom di sepanjang kerangka karbon (isomerisme struktural) atau dalam ruang (Isomerisme stereo). Sehingga perbedaan posisi pada suatu molekul atau penataan gugus fungsi pada suatu molekul tertentu akan mempunyai fungsi tertentu.