KARAKTERISASI SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM (2) lanjutan

 KARAKTERISASI SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

gambar struktur daidzein

Daidzein  (7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one) adalah suatu senyawa alami yang sering ditemukan secara terpisah pada tanaman kedelai dan sejenis kacang kacangan lainnya jika dilihat berdasarkan strukturnya daidzein itu termasuk kelas senyawa dari isoflavon. jadi nanti daidzein dan isoflavon lainnya akan diproduksi ditanaman melalui jalur fenil propanoid dari metabolisme sekunder sehingga akan digunakan sebagai pembawa sinyal dan respons pertahanan terhadap serangan patogen jika pada manusia kegunaan dari daidzein sebagai pengobatan misalnya dapat meredakan kolesterol darah dan menurunkan beberapa resiko beberapa kanker terkait dengan hormon dan penyakit jantung.

gambar struktur turunan daidzein 

pada struktur turunan daidzein menjelaskan bahwa jika terjadi subtitusi keton doganti dengan jembatan eter kemudian pada penomoran 3 diganti dengan gugus OH maka akan menhasilkan glycinol . kemudian glycinol diturunkan menjadi 2 struktur yaitu  glyceolidin 1 dan glyceolidin II dimana sama sama dengan penambahan gugus benzene dan cabang sebanyak 2 (CH3) sehingga disebut dengan dimetil tetapi yang menjadi pembedana adalah jika pada glyceolidin I terdapat diatas sedangkan glyceolidin II. 

A. Glyceolidin I diturunkan menjadi struktur glyceolilin I dimana pada sturktur tersebut penomoran 7 yaitu gugus OH nya terdapat 2 cabang (CH3) sehingga disebut dengan dimetil.

B.glyceolidin II diturunkan menjadi 2 struktur yaitu :

 * glyceolilin I yaitu dimana terdapat pergantian gugus OH pada penomoran 7 menjadi jembatan eter sama halnya dengan glyceolidin I cuman cara letaknya saja yang berbeda jika glyceolili I diatas sedangkan glyceolilin II dibawah .

 * glyceolilin II terdapat pergantian juga benzene diganti dengan jembatan eter dan OH nya diganti menjadi menjadi alkena

biosintesis glisolin I dari prekursor daidzein mengarah pada penggabungan 1) cincin 7,8-fenol dari struktur kromanon di mana cincin beranggota enam dibentuk melalui hubungan eter13,14 dan 2) pusat bagian di mana ikatan bifenil yang berputar bebas dalam daidzein menjadi struktur pterocarpan yang kaku dalam glyceollin I. Kedua atau salah satu modifikasi struktural dapat bertanggung jawab untuk pembalikan fungsional aktivitas ER. Pemodelan molekul menggunakan struktur kristal ERα menunjukkan bahwa daidzein dapat masuk ke dalam kantong pengikat ERα ketika reseptor dioptimalkan dengan 17β-estradiol (E2) dan 4-hydroxytamoxifen (4-OH-TAM), sedangkan glikolollin hanya dapat memenuhi mengantongi ketika struktur kristal ERα dioptimalkan dengan 4-OH-TAM.sifat antiestrogenik potensial dari daidzein analog dengan memodifikasi gugus fungsional 7-hidroksil sambil menjaga kerangka daidzein tetap utuh. 

Kami mulai dengan analog yang secara struktural identik dengan glyceollin I pada substitusi cincin 7 dan 8 tetapi tanpa moitas pterocarpan. Menggunakan pemodelan molekuler sebagai alat pemandu, kami merancang dan mensintesis 8 analog daidzein tambahan yang bervariasi dalam substitusi 7-O. Kami juga mengevaluasi efek analog daidzein dan daidzein pada aktivitas transkripsi estrogen responsif (ERE), afinitas pengikatan ERα, kelangsungan hidup sel kanker payudara MCF-7 MCF, kelangsungan hidup kolonial sel kanker, ekspresi gen PgR, dan docking ERα. Akhirnya, kami melakukan studi in vivo tentang efek anti-estrogenik dari analog yang paling kuat pada tumorigenesis sel MCF-7 menggunakan model mouse xenograft. Studi hubungan aktivitas struktur pada analog daidzein ini mengungkapkan hilangnya progresif dari aktivitas agonis ER bersamaan dengan akuisisi aktivitas antagonis ER dengan penggantian hidrogen 7-OH dengan berbagai kelompok hidrofobik.


permasalahan :

1. jika dilihat dari stuktur kolesterol kan terdapat gugus fungsionalnya alkena dan alkohol yang ingin saya tanyakan menurut pendapat anda mana yang lebih mudah  proses pelepasan H+ antara alkena atau alkohol tolong dijelaskan ?

2.mengapa steroid adalah sistem 4 cincin yang telah bergabung cincin A,B,dan C beranggotakan 6 atom karbon sedangkan cincin D beranggotakan 5.

3. coba anda buatlah jenis tumbuhan steroid apa saja yang terdapat khasiatnya sehingga dapat diaplaksikan dalam kehidupan sehari hari ?